Сумку "Guess with Jess" удобно использовать как для хранения, так и для переноски сменной обуви. Она выполнена из прочного полиэстера и оформлена аппликацией в виде кота Джесса, героя мультсериала "Guess with Jess" ("Угадайте с Джесс"). Сумка затягивается сверху при помощи текстильных шнурков. На лицевой стороне расположен внешний карман, который застегивается на застежку-молнию. Бегунок на застежке дополнен прорезиненным держателем в виде знака вопроса. Шнурки фиксируются в нижней части сумки, благодаря чему ее можно носить за спиной как рюкзак.