Билли Холидей Леди, поющая блюз, представляет две сессии, записанные с малыми ансамблями: все треки оригинального альбома Stay With Me и лучшее из долгоиграющей пластинки Lady Sings The Blues. В каждой сессии Холидей демонстрирует свое неподражаемое исполнение американской популярной песни, сосредоточиваясь на творчестве Ирвинга Берлина в первой сессии и исследуя песни четырех женщин-композиторов во второй (замечательные слова к двум из них - заглавному треку и "God Bless The Child" - Холидей написала сама). Данный альбом - прекрасный ответ на вопрос, почему Lady Day является вокальной легендой джаза.