Cruel Smile dient als Lückenfüller-Sammlung mit eher beiläufigen Aufnahmen, die aus der Zeit der Aufnahmesessions für When I Was Cruel stammen (unter anderem auch verschiedene Remixes von Tracks aus diesem Album). Hinzu kommen Radio-Sendungen und Tracks mit Live-Darbietungen, von denen viele ursprünglich als B-Seiten herauskamen und als Bonus-Cuts auf Singles in den entlegensten Winkeln dieser Erde zu finden sind. Costello-Fans werden ganz sicher schon solche Werke wie die überwältigende Live-Wiedergabe von "Uncomplicated" besitzen und ebenso die zwei bewundernswerten Aufnahmen des von Charlie Chaplin geschriebenen und von Nat King Cole übernommenen "Smile". Die eine Version schäumt über von Streicher- und Saxofonklängen und theatralischem Gehabe, die andere klingt eher traurig-elegisch. Beide nahm Costello für das japanische TV-Drama 100 Million Stars Falling From the Sky auf. --Kevin Maidment