Quando tra Jason e Patrick la scomessa di sedurre e abbandonare due ragazze già fidanzate finisce in pareggio, i due studenti più immorali del Prestridge College puntano a Cassie Merteuil, la ragazza più fredda e perversa che abbiano mai conosciuto. Jason e Patrick ancora non sanno che uno di loro sta per conoscere un nuovo universo di piacere e di dolore.